ایزوتیازولین مایعی به رنگ سبز روشن است و به لحاظ ساختاری به ایزوتیازول مرتبط است. فرمول مولکولی آن C3H3NOS است و دارای جرم مولکولی 15/87 گرم بر مول است و نقطه ذوب آن حدودا 42-45 و نقطه جوشی حدود 7/109 درجه سانتیگراد است.
همچنین چگالی این ترکیب در حدود 25/1 گرم بر لیتر است. از مهمترین کاربردهای ایزوتیازولین استفاده به عنوان نگهدارنده در طیف وسیعی از محصولات استفاده می شود.
کاربردهای ایزوتیازولین
نگهدارنده: آنها همچنین به عنوان مواد نگهدارنده برای جلوگیری از رشد قارچ در طیف وسیعی از کالاهای تولید شده مانند رنگ های امولسیونی، لاک های چوب، چسب ها و چرم طبیعی و مصنوعی و محصولات بر پایه آب عمل می کنند.
باکتری ها و میکروب ها عامل اساسی تخریب مواد آرایشی و بهداشتی به حساب می آیند. عفونت های باکتریایی می توانند بیماری و حتی مرگ را برای انسان رقم بزند و خسارات جبران ناپذیری از نظر اقتصادی و سلامتی بر جای بگذارد. بنابراین تولید کنندگان مواد آرایشی و بهداشتی به فکر استفاده از نگهدارنده هایی سالم و کم خطر برای حفظ مواد آرایشی و بهداشتی از این آسیب ها و افزایش طول عمر محصولات خود هستند. در این بین ایزوتیازولین در دوز های پایین یکی بهترین نگهدارنده های پیشنهادی برای محصولات آرایشی و بهداشتی است.
منبع : https://www.mbkchemical.com/isothiazolinone/
ضد میکروب: این ترکیبات همه دارای خواص ضد میکروبی هستند. از آنها برای کنترل باکتری ها، قارچ ها و جلبک ها در سیستم های آب خنک کننده، مخازن ذخیره سوخت، سیستم های آب آسیاب و کاغذ، سیستم های استخراج روغن، نگهداری چوب و برخی رنگ ها استفاده می شود.
شوینده ها: در مواد شوینده خانگی، رنگ و چسب های پایه آب ، سموم شیمیایی صنعتی و مواد آرایشی نیز کاربرد دارند.
تصفیه آب: از متیل ایزوتیازولین معمولا در فرآیندهای تصفیه آب، مواد آرایشی و بهداشتی، رنگ ها و شوینده ها استفاده می شود. ترکیبی از متیل ایزوتیازولین (MI) و متیل کلروایزوتیازولین (MCI) با نسبت 3:1 به عنوان یک ماده فعال تجاری به نام بایوسید کاربرد دارد. از بایوسید ها در تصفیه آب استفاده می شود.
ایزوتیازولین چیست؟
ترکیبات آلی حاوی حلقه های هتروسیکلیک پنج عضوی در بسیاری از بخش های صنعتی نقش مهمی دارند. از نظر شیمیایی، ایزوتیازولین (1،2- تیازول-3-اون) یک هتروآروماتیک پنج عضوی است که به نظر می آید از تیوفن گرفته شده باشد، که در آن موقعیت دوم توسط یک اتم نیتروژن اشغال می شود. از آنجاییکه این ترکیبات دارای خواص بیولوژیکی مفیدی مانند فعالیت های ضد میکروبی ، ضد باکتری ، ضد قارچ ، ضد ویروس ، ضد سرطان و ضد التهاب هستند، در زمینه های مختلف کاربردهایی پیدا کرده اند. ساختار مولکولی و شکل سه بعدی آن به صورت زیر است:
مشتقات
انواع مشتقات آن که دارای کاربردهای تجاری شامل متیل ایزوتیازولین و متیل کلرو ایزوتیازولین ، بنزایزوتیازولین (BIT)، اوکتیل ایزوتیازولین (OIT) و دی کلرو اوکتیل ایزوتیازولین (DCOIT) است. مهم ترین این مشتقات، متیل ایزوتیازولین است که با نام تجاری کاتون (Kathon) شناخته می شود. ساختار آن مشابه ایزوتیازولینون است که فقط یک گروه متیل به آن اضافه شده است و دارای جرم مولکولی 115 گرم بر مول است. این ماده در ترکیب با سایر انواع ایزوتیازولین ها ترکیباتی با نام بایوسید تولید می کند که بسیار پر کاربرد است.
از طرفی استفاده از BIT و OIT در تهیه مواد آرایشی و بهداشتی ممنوع است، این مواد معمولا در شوینده ها و محصولات چرمی و همچنین به عنوان عایق رطوبت کاربرد دارند. DCOIT، ماده زیست کش در SeaNine 211 ، یک ماده ضد رطوبت است که به طور گسترده ای برای جلوگیری از کاربرد مواد زیست سوخت نامناسب استفاده می شود.
روش تولید ایزوتیازولین
ایزوتیازولینون ها را می توان در مقیاس صنعتی با بسته شدن حلقوی 3- مرکاپتوپروپان آمیدها تهیه کرد. این ها به نوبه خود از اسید اکریلیک و 3-مرکاپتوپروپیونیک اسید تولید می شوند. بسته شدن حلقه ای تیول آمید معمولاً توسط کلریناسیون یا اکسیداسیون 3- سولفانیل پروپان آمید به دی سولفید مربوطه انجام می شود.
مضرات و خطرات ایزوتیازولین
اگرچه در سال های اخیر استفاده از ایزوتیازولین و مشتقات آن افزایش یافته است، اما نگرانی هایی در مورد پتانسیل ذاتی این ترکیب در ایجاد حساسیت به خصوص در زمان تماس با پوست، که اغلب د رمصرف کنندگان و کارگران صنایع مختلف مشاهده می شود، وجود دارد. علاوه بر این، واکنش متقابل بین ایزوتیازولینون های مختلف در سنجش حیوانات نشان داده شده و حساسیت به این نوع ترکیبات را نشان می دهد.
بنابراین توصیه می شود افرادی که سابقه آلرژی دارند قبل از مصرف محصولات از این دست، برچسب محصولات آن را مشاهده کنند و در صورت وجود از احتیاط های لازم رعایت شود.
برگه ایمنی (MSDS)
این ترکیب به شدت تحریک کننده پوست و چشم است و می تواند منجر به واکنش های آلرژیک شود. از بو کردن و خوردن آن خودداری شود. در هنگام کار با آن حتما از دستکش و عینک استفاده شود. در صورت برخورد با چشم، آن را به مدت 15 دقیقه با آب بشویید و در صورت تماس با پوست، محل تماس را با آب و صابون بشویید.
لینک مطلب:
https://www.eranico.com/fa/content/133070
