پس از یکی دو بار مانع‌تراشی لفظی و ارسال نامه‌ای از سوی ترامپ برای کیم، که می‌رفت برگزاری نشست را به مخاطره اندازد، ابرهای سیاه از آسمان دو کشور رخت بر بستند. دو رهبر روز دهم ژوئن وارد سنگاپور شدند؛ اتفاقی که ناظران را متعجب کرد.

گروهی علت را بررسی مسائل امنیتی و گروهی نیز لزوم هماهنگی با مقامات سنگاپوری را دلیل اصلی این امر دانستند. خیابان‌های سنگاپور شاهد شدید‌ترین تدابیر امنیتی در تاریخ خود بودند. سرانجام لحظه موعود فرا رسید و دو رهبر در هتل کاپلای جزیره سنتوزا رأس ساعت ۹ صبح در محل دیدار حاضر شدند. کیم اما به گفته برگزار‌کنندگان نشست ۴ دقیقه زودتر به منظور حفظ «احترامِ سن» رئیس‌جمهور ایالات متحده در محل حاضر بود. قرار گرفتن پرچم‌های دو کشور در کنار محلی که برای دست دادن دو رهبر تعبیه شده بود، تصویری بی سابقه را رقم زد که به‌زعم برخی ممکن است روند حوادث جهانی را تغییر دهد. پس از آن رهبران دو کشور با یکدیگر مصافحه کردند و برای طرح مسائل اصلی پشت درهای بسته ۴۱ دقیقه به مذاکره پرداختند.  در همین مذاکرات محرمانه بود که ترامپ ویدیویی ۴ دقیقه‌ای را به کیم نشان داد. این ویدیو که رسانه‌های جهان بر آن تمرکز زیادی کرده‌اند، چشم اندازی از توافق احتمالی کره‌شمالی و آمریکا را به نمایش می‌گذارد و عنوان «دو مرد، دو رهبر، یک سرنوشت» را بر خود دارد. بسیاری از تحلیلگران این ویدیو را دارای تاثیر نمادین در از میان رفتن فضای بی‌اعتمادی دانسته‌اند. پس از این نشست محرمانه ترامپ و اون دوباره به محل حضور خبرنگاران و عکاسان بازگشتند. استرس دو رهبر به ویژه کیم جونگ اون در این مرحله کاملاً در تصاویر منتشر شده هویدا شد. دو رهبر پس از دیداری چند نفره با حضور مشاوران و وزرای خارجه خود در محوطه هتل کاپلا کمی قدم زدند. در این زمان نیز ترامپ حاشیه دیگری رقم زد و لیموزین خود را به کیم نشان داد. رسانه‌های مختلف این اقدام را حمل بر خودنمایی ترامپ کردند و برخی نیز معتقدند نشان دادن خودروی ۵/ ۱ میلیون دلاری به رهبر کره شمالی در جهت مرعوب ساختن او از قدرت عظیم اقتصادی ایالات متحده انجام شده است. همچنین برخی رسانه‌ها نیز با اشاره به مدل خودروی ترامپ که به «هیولا» مشهور است، ترامپ را «هیولای واقعی» در کنار خودروی هیولا نامیدند. از سوی دیگر صرف ناهار کاری که آمیزه‌ای از غذاهای کره‌ای و غربی بود نیز مورد توجه رسانه‌های جهان قرار گرفته و نمادی از تلاش سمبلیک برای همدلی و هم‌فزایی ارزیابی شد. برای دو رهبر و همراهانشان کوکتل میگو با سالاد آواکادو و کرابوی انبه سبز آماده شده بود. اما وعده اصلی میان دنده گوساله، گوشت خوک شیرین شده و ترد با برنج سرخ شده یا ماهی قزل آلا با سس سویا و تربچه بود. پس از صرف ناهار، ترامپ و اون بار دیگر در محوطه هتل قدم زدند. خبرنگاران و عکاسان از دور آنها را زیر نظر داشتند، در حین قدم زدن، ترامپ خطاب به خبرنگاران که از روند نشست بی‌اطلاع بودند، گفت: «قرار است چیزی را هم امضا کنیم.» این اظهار نظر ترامپ در رسانه‌های جهانی منجر به موجی جدید از خوشبینی نسبت به توافق احتمالی دو طرف شد اما نیم ساعت بعد خبرنگاران دریافتند که دو رهبر تنها قرار است پای اصول چهارگانه به‌عنوان چارچوب اولیه مذاکرات را امضا کنند.